Esta faixa é sobre o fim de uma amizade com a mulher mais narcisista de todas. Com um tema tenso, o artista por traz dela, Tyler Pierce, soube muito bem dosar seus sentimentos, porque ele não cai na raiva e drama profundos, o que deixa a faixa bem interessante.
No final das contas, “How Sad – Demo” é uma faixa que prima por entregar um folk moderno, sisudo e com um leve clima sombrio, que não traz contrastes, mas sim uma energia mesclada com fúria e certa euforia. Tudo muito natural, transbordando honestidade e com uma produção que passa longe da artificialidade dos dias atuais.