A canção já tem seu início marcado por um sabor gentilmente adocicado. Sem demora, inclusive, a união das camadas rítmicas e melódicas já dão ao ouvinte a oportunidade de identificar uma gama de frescor denotativamente bucólico transpirado pela fusão das nuances do folk e até mesmo da bachata.
Soando quase como uma verdadeira canção sertaneja brasileira em virtude de sua identidade melódico-harmônica, a canção se deleita em uma delicadeza estética charmosa e alegremente aromática. Marcada pela presença da viola, a faixa chama a atenção por, a partir do primeiro verso, se desenvolver através de uma postura intimista que soa até mesmo cautelosa. Não à toa que até mesmo a interpretação lírica assumida por Ken Holt traz consigo a ideia de intimismo.
Ainda assim, é importante destacar que, a cada pronúncia efetuada pelo cantor, existe um suspiro mudo embebido em uma nostalgia melancólica e dolorida motivada pela ausência de respostas àquilo que parece uma separação sem explicação. Porém, tais dores parecem muito bem mascaradas por uma levada rítmica acústica adoravelmente amaciada e pela presença surpreendentemente graciosa de Mary Kate Brennan abrilhantando a harmonia lírica com seu timbre afinado e de requintes adocicados. É assim que I Did Not Know ganha o coração da audiência com a sua natureza sincera e completamente frágil que destaca a figura de um personagem apaixonado, mas de coração ferido.
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