Ainda que doce e gentil, sensos ocasionados graças à sintonia construída entre o teclado e o compasso ondulante do chocalho, a canção não consegue esconder suas naturezas emotivas mergulhadas em um curioso e contagiante horizonte melancólico. Entre rompantes de swing que inserem conotações de veludo em sua desenvoltura, a obra dá destaque para um vocal masculino que, de posse de Brooks Herring, destaca uma essência potente em meio ao seu toque nasal.
Por meio dela e da consequente interpretação vocal para a qual é usada, o ouvinte, invariavelmente, é colocado em contato com o mais puro e tradicional folk. Caminhando por experiências sensoriais nostálgicas que chegam a ser tocantes, How To Fix A Broken Heart dialoga, de forma dramática, sobre um desamor que causa uma dor pulsante, lancinante e pungente.