Ela nasce deliciosamente fresca em sua essência bucólico-melancólica. Entre o violão macio e o banjo em seu sonar que vem como se fosse capaz de paralisar o pôr do Sol, a canção transpira, com facilidade, uma espécie de torpor tocante. Responsável por fazer o ouvinte se emocionar com sua delicadeza quase transcendental, a canção é guiada por uma voz ligeiramente grave e de toques nasais.
Amplificando o quesito tocante de The Reaper Keeps Creepin’, Tristan Robertson entra em cena com um timbre bastante semelhante àquele de John Mayer. Não sendo algo proposital, mas, curiosamente, Robertson também consegue criar ambientes grudentos a ponto de, mesmo diante de uma tristeza quase visceral, fazer da canção um produto de lirismo romântico.