Fresca e delicada, mas com boas participações da guitarra, elemento que fornece um alegre e contagiante senso de vivacidade, ao mesmo tempo que fornece certo grau de conforto, a canção se torna marcante pelo seu aspecto sereno e aveludado. Mantendo certa linearidade sensorial, faixa evolui para ambientes de extrema capacidade de contágio.
Ainda que estruturalmente simples, Dear Megan, é construída sob um alicerce folk macio, sereno, harmônico e melodioso que, consequentemente, atinge capacidades natas de ser radiofônica. Importante ressaltar, nesse aspecto, que a voz agradavelmente grave de Houston Merrill serve como um elemento que levanta os sabores presentes na receita estrutural ao mesmo tempo em que equilibra tanto o dulçor quanto o senso de torpor.