Ainda que o violão surja em cena através de uma levada calcada em uma interessante mistura de calypso e flamenco, há, nas entrelinhas de suas notas, uma densa camada de melancolia que contamina todo o cenário. Rapidamente, o primeiro verso se instaura no momento em que as camadas líricas passam a ser preenchidas.
Por meio de uma voz masculina de timbre afinado e ligeiramente agudo que rememora levemente aquele de Brent Smith, a canção assume, através da interpretação lírica empregada, um caráter densamente dramático. Se tornando visceral e até mesmo intensa, How Sick Am I? é onde o Skitzo Calypso questiona sua sanidade mental relacionada às realidades de abuso e dependência.